ขณะที่พระบรมศาสดาประทับอยู่ ณ นิโครธาราม กรุงกบิลพัสดุ์นั้น มีเจ้าชายในศากยวงศ์หลายพระองค์ได้เสด็จออกบรรพชา เพื่อทำที่สุดแห่งทุกข์ตามทางแห่งพระพุทธองค์ พระโลกนาถสำราญพระอิริยาบถอยู่ ณ นิโครธารามตามพระอัธยาศัยพอสมควรแล้ว ทรงละกบิลพัสดุ์ไว้เบื้องหลัง แล้วสู่แคว้นมัลละ สำราญพระอิริยาบถอยู่ ณ อนุปปิยัมพวัน

           เมื่อพระศาสดาจากไปแล้ว เจ้าศากยะทั้งหลายวิพากย์วิจารย์กันว่า เจ้าชายเป็นอันมากได้ออกบวชตามพระศาสดา ยังเหลือแต่เจ้าชายอานนท์ เจ้าชายอนุรุทธ์ เจ้าชายมหานาม และเจ้าชายภัททิยะ เป็นต้น มิได้ออกบวชตาม ความจริงเจ้าชายเหล่านี้ พระญาติได้ถวายให้เป็นเพื่อนเล่น เป็นบริวารของพระสิทธัตถะในวันขนานพระนาม เจ้าชายเหล่านี้คงมิใช่พระญาติของพระพุทธองค์กระมัง จึงเฉยอยู่มิได้ออกบวชตาม

           เจ้าชายมหานาม ซึ่งเป็นผู้ใหญ่ได้ฟังเสียงวิพากย์วิจารย์ดังนี้ รู้สึกละอายพระทัย จึงปรึกษากับพระอนุชา คือเจ้าชายอนุรุทธ์ ว่าเราสองคนพี่น้องควรจะออกบวชเสียคนหนึ่ง ในที่สุดตกลงกันว่าให้พระอนุชาออกบวช แต่พระมารดาไม่ทรงอนุญาต

           "ลูกรัก!" พระนางตรัส "เจ้าจะบวชได้อย่างไร การบวชมิใช่เป็นเรื่องง่าย เจ้าต้องเสวยวันละครั้ง ต้องเสด็จด้วยพระบาทเปล่า ต้องบรรทมอย่างง่ายๆ ปราศจากฟูกหมอนอันอ่อนนุ่ม ใช้ไม้เป็นเขนย ต้องอยู่ตามโคนไม้หรือท้องถ้ำ เมื่อต้องการของร้อนก็ได้ของเย็น เมื่อต้องการของเย็นก็ได้ของร้อน ด้วยเหตุนี้แม่จึงไม่ต้องการให้เจ้าบวช"

           "ข้าแต่พระบาท!" เจ้าชายอนุรุทธ์ทูล "หม่อมฉันทราบว่าการบวชเป็นความลำบาก และมิใช่เป็นเรื่องง่าย แต่เมื่อพระญาติหลวงพระองค์ซึ่งเคยมีความสุขสบายอย่างหม่อมฉันนี่แหละยังสามารถบวชได้ ทำไมหม่อมฉันจะบวชบ้างไม่ได้ อีกประการหนึ่ง พูดถึงความสะดวกสบาย พระศาสดาเคยสะดวกสบายกว่าหม่อมฉันมากนัก พระองค์ยังสามารถอยู่ได้โดยไม่เดือนร้อน ทำไมหม่อมฉันจะอยู่ไม่ได้ น่าจะมีความสุขอะไรสักอย่างหนึ่งมาทดแทนความสะดวกสบายที่เสียไป และเป็นความสุขที่ดีกว่าประณีตกว่า หม่อมฉันคิดว่าหม่อมฉันทนได้"

           "ลูกรัก! ถึงแม้เจ้าจะทนอยู่ในเพศบรรพชิตได้แต่แม่ทนไม่ได้ แม่ไม่เคยเห็นลูกลำบาก และแม่ไม่ต้องการให้ลูกลำบาก ลูกเป็นที่รักสุดหัวใจของแม่ แม่ไม่อยากจะอยู่ห่างลูกแม้เพียงวันเดียว จะกล่าวไยถึงจะยอมให้ลูกไปบวช ซึ่งจะต้องอยู่ห่างแม่เป็นแรมปี อนึ่งเล่าแม่ไม่เห็นว่าจำเป็นอย่างไร ที่จะต้องบวช ถ้าลูกต้องการจะทำความดีเป็นอยู่อย่างคฤหัสถ์ก็ทำได้ และก็ดูเหมือนจะทำได้สะดวกกว่าด้วยซ้ำไป อย่าบวชเลย - ลูกรัก เชื่อแม่เถอะ" ว่าแล้วพระนางก็เอาพระหัตถ์ลูบเส้นพระเกศาเจ้าชายด้วยความกรุณา

           "ข้าแต่มารดา! พูดถึงความลำบาก ยังมีคนเป็นอันมากในโลกนี้ที่ลำบากกว่าเรา หรืออย่างน้อยก็ลำบากกว่าบรรพชิต พูดถึงเรื่องการต้องจากกันระหว่างแม่กับลูกยังมีการจากกันอีกอย่างหนึ่ง ซึ่งร้ายแรงยิ่งกว่าการจากไปบวช นั่นคือการต้องจากเพราะความตายมาถึงเข้า และทุกคนจะต้องตาย หลีกไม่พ้น ถูกแล้วที่มารดาบอกว่าการทำความดีนั้นอยู่ที่ไหนก็ทำได้ แต่การบวชอาจจะทำความดีได้มากกว่า เพราะมีโอกาสมากกว่า ถ้าเปรียบด้วยภาชนะสำหรับรองรับน้ำ ภาชนะใหญ่ย่อมรองรับน้ำได้มากกว่าภาชนะเล็ก และภาชนะที่สะอาดย่อมไม่ทำให้น้ำสกปรก เพราะฉะนั้นลูกจึงเห็นว่าการบวชเป็นเสมือนภาชนะใหญ่ที่สะอาด เหมาะสำหรับรองรับน้ำ คือความดี"

           "ลูกรู้ได้อย่าง ในเมื่อลูกยังมิได้บวช ความคิดอาจจะไม่ตรงกับความเป็นจริงก็ได้" พระนางมีเสียงแข็งขึ้นเล็กน้อย

           "ลูกยังไม่รู้ แต่ลูกอยากจะลอง"

           "เอาอย่างนี้ดีไหม คือถ้าเจ้าชายภัททิยะ พระสหายของเจ้าบวช แม่ก็อนุญาตให้เจ้าบวชได้" พระนางเข้าพระทัยว่า อย่างไรเสียเจ้าชายภัททิยะคงไม่บวชแน่

           เจ้าชายอนุรุทธ์ดีพระทัยมาก ที่พระมารดาตรัสคำนี้ พระองค์รีบเสด็จไปหาพระสหาย ตรัสว่า

           "ภัททิยะ! ข้าพเจ้าปรารถนาจะบวชตามสมเด็จพระศาสดา แต่การบวชของข้าพเจ้าเนื่องอยู่ด้วยท่าน คือพระมารดาตรัสว่า ถ้าท่านบวช จึงจะอนุญาตให้ข้าพเจ้าบวช"

           "สหาย!" เจ้าชายภัททิยะตรัสตอบ ข้าพเจ้าก็คิดจะบวชอยู่เหมือนกัน ได้ยินคนเขาวิพากย์วิจารณ์กันแล้วรู้สึกไม่ค่อยจะสบายใจ พระศาสดายังบวชอยู่ได้ทำไมพวกเราจะบวชไม่ได้"

           เจ้าชายอนุรุทธ์ดีพระทัยเป็นที่สุด เมื่อทูลพระมารดาแล้ว ทั้งสองสหายก็ได้ชักชวนเจ้าชายอีกสี่พระองค์ คือ เจ้าชายอานนท์ เจ้าชายภคุ เจ้าชายกิมพิละ และเจ้าชายเทวทัตเป็น ๖ องค์ เสด็จออกจากพระนครกบิลพัสดุ์ มุ่งสู่อนุปปิยัมพวันแคว้นมัลละ เมื่อเสด็จถึงพรมแดนระหว่างแคว้นสักกะและแคว้นมัลละ พระราชกุมารทั้งหกก็รับสั่งให้นายอุบาลี ภูษามาลา ซึ่งตามเสด็จมาส่ง กลับไปสู่นครกบิลพัสดุ์ พร้อมด้วยเปลื้องพระภูษาซึ่งมีราคามาก มอบให้อุบาลีนำกลับไป

           ในขณะที่ ๖ พระราชกุมารและนายอุบาลี ภูษามาลาจะแยกกันนั้น ราวป่าประหนึ่งว่าจะถึงซึ่งอาการร้องไห้ มหาปฐพีมีอาการสะท้อนสะเทือนเหมือนจะแยกออกจากกัน อุบาลีจำใจจากพระราชกุมารกลับมาทางเดิมได้หน่อยหนึ่งจึงคิดว่า การที่จะนำเครื่องประดับอันมีค่า ซึ่งเจ้าของสละแล้วโดยปราศจากความไยดีไปขายเลี้ยงชีพตามคำของพระราชกุมารนั้น ปานประหนึ่งผู้กลืนน้ำลายซึ่งเจ้าของถ่มแล้ว จะประโยชน์อะไรที่จะทำอย่างนั้น เกิดสังเวชสลดจิต จึงเอาเครื่องประดับเหล่านั้นแขวนไว้กับกิ่งไม้แห่งหนึ่ง แล้ววิ่งกลับไปแจ้งความประสงค์กับพระราชกุมารว่า

           "ข้าแต่นาย! ข้าพเจ้าขอตามเสด็จไปด้วย เพื่อจะได้รับใช้พระองค์ต่อไป"

           พระราชกุมารทั้งหก ทรงปรึกษากันอยู่ครู่หนึ่ง จึงยินยอมให้อุบาลีตามเสด็จด้วย

           พระกุมารทั้งหกพระองค์เข้าเฝ้าพระผู้มีพระภาค ทูลขอบรรพชาอุปสมบท และทูลว่า

           "ข้าแต่พระผู้มีพระภาค! ข้าพระองค์ทั้งหลายมีทิฏฐิมานะมาก เมื่อบวชพร้อมด้วยอุบาลีซึ่งเป็นคนรับใช้มาก่อน ถ้าข้าพระองค์ทั้งหลายบวชก่อนก็จะพึงใช้อำนาจกับเขาอีก เพราะฉะนั้นขอให้พระผู้มีพระภาคให้การอุปสมบทแก่อุบาลีก่อนเถิด เพื่อข้าพระองค์ทั้งหลายจักได้อภิวาทลุกรับเขาเมื่ออุปสมบทแล้ว เป็นการทำลายทิฏฐิมานะไปในตัว เพื่อประโยชน์แก่การประพฤติพรหมจรรย์"

           เมื่อบวชแล้วไม่นาน พระภัททิยะ พระภคุ พระกิมพิละ และพระอนุรุทธ์ ก็ได้สำเร็จเป็นพระอรหันต์ พระเทวทัตได้สำเร็จฌานแห่งปุถุชน ส่วนพระอานนท์ซึ่งมีพระเพลัฏฐสีสะเป็นอุปฌายะ และมีพระปุณณะ มันตานีบุตร เป็นพระอาจารย์ ได้สำเร็จเป็นโสดาบัน หลังจากอุปสมบทแล้ว ๑๙ พรรษา พระอานนท์ได้รับตำแหน่งเป็นพุทธอุปฐากดังกล่าวแล้วแต่หนหลัง

           หน้าที่ประจำของพระอานนท์ คือ

           ๑. ถวายน้ำ ๒ ชนิด คือทั้งน้ำเย็นและน้ำร้อน

           ๒. ถวายไม้สีฟัน ๓ ขนาด (ขนาดเล็ก กลาง และใหญ่)

           ๓. นวดพระหัสถ์และพระบาท

           ๔. นวดพระปฤษฎางค์

           ๕. ปัดกวาดพระคันธกุฏี และบริเวณพระคันธกุฎี

           ในราตรีกาล ท่านกำหนดในใจว่า เวลานี้พระผู้มีพระภาคคงจะทรงต้องการสิ่งนั้นสิ่งนี้หรือรับสั่งนั้นรับสั่งนี้ แล้วท่านก็เข้าไปเฝ้าเป็นระยะๆ เมื่อเสร็จกิจแล้วจึงออกมาอยู่ยามหน้าพระคันธกุฎี กล่าวกันว่าท่านถือประทีปด้ามใหญ่เดินวนเวียนพระคันธกุฎีของพระผู้มีพระภาคถึงคืนละ ๘ ครั้ง

           อันว่าท่านอานนท์นี้ สามารถทำงานที่ได้มอบหมายดียิ่งนัก เมื่อได้รับมอบหมายดียิ่งนัก เมื่อได้รับมอบหมายสิ่งใดจากพระพุทธองค์แล้ว ท่านทำไม่เคยบกพร่อง

           เช่น ครั้งหนึ่ง พระเจ้าปเสนทิโกศลทรงศรัทธาปรารถนาจะถวายอาหารแด่พระผู้มีพระภาคเจ้าเป็นประจำ และทูลอาราธนาพระพุทธองค์ให้เสด็จเข้าวังทุกๆ วัน พระจอมมุนี ทรงปฏิเสธอย่างละมุนละม่อมว่า

           "มหาบพิตร! ธรรมดาว่าพระพุทธเจ้านั้นย่อมเป็นที่ต้องการของคนทั้งหลายเป็นอันมาก ผู้จำนงหวังเพื่อทำบุญกับพระพุทธเจ้าเป็นจำนวนมากอยู่ อนึ่งพระพุทธเจ้าไม่ควรไปในที่นิมนต์เพียงแห่งเดียว ควรสงเคราะห์แก่คนทั่วไป"

           "ถ้าอย่างนั้น ขอพระองค์จงมอบหมายให้เป็นหน้าที่ของภิกษุรูปใดรูปหนึ่งเป็นประมุข นำพระสงฆ์มารับโภชนาหาร ในนิเวศน์ของข้าพระองค์เป็นประจำเถิด" พระเจ้าปเสนทิโกศลทูล

           พระผู้มีพระภาคเจ้า ทรงมอบหมายให้เป็นหน้าที่ของพระอานนท์ นำภิกษุจำนวนมากไปสู่ราชนิเวศน์เป็นประจำ

           ในสองสามวันแรกพระเจ้าปเสนทิทรงอังคาสภิกษุด้วยโภชนาหารอันประณีตด้วยพระองค์เอง แต่ระยะหลังๆ มาพระองค์ทรงลืม ภิกษุทั้งหลายคอยจนสายพระองค์ก็ยังไม่ทรงตื่นบรรทม ภิกษุทั้งหลายจึงกลับไปเสียเป็นส่วนมาก และเมื่อเป็นเช่นนี้บ่อยเข้าภิกษุทั้งหลายก็ไม่มา คงเหลือแต่พระอานนท์องค์เดียวเท่านั้น

           เป็นธรรมเนียมในพระราชวัง ถ้าพระราชาไม่สั่งใครจะทำอะไรไม่ได้ เพราะฉะนั้นราชบริพารจึงไม่สามารถจัดอาหารถวายพระสงฆ์ได้

           วันหนึ่งพระราชาตื่นบรรทมแต่เช้า สั่งจัดอาหารถวายพระเป็นจำนวนร้อย เมื่อถึงเวลาพระองค์เสด็จออกเพื่อถวายพระกระยาหาร ไม่ทอดพระเนตรเห็นพระอื่นเลย นอกจากพระอานนท์ซึ่งอดทนมาทุกวัน

           พระเจ้าปเสนทิทรงพิโรธยิ่งนัก เสด็จไปเฝ้าพระผู้มีพระภาคทันที กราบทูลว่า

           "พระองค์ผู้เจริญ สาวกของพระองค์ไม่เห็นว่าการนิมนต์ของข้าพระองค์เป็นเรื่องสำคัญเลย ข้าพระองค์นิมนต์พระไว้เป็นจำนวนร้อย แต่มีพระอานนท์องค์เดียวเท่านั้นที่ไปรับอาหารจากพระราชวัง ข้าวของจัดไว้เสียหายหมด"

           "พระมหาบพิตร! พระสงฆ์คงจะไม่คุ้นเคยกับราชตระกูลกระมังจึงกระทำอย่างนั้น มหาบพิตร! สำหรับอานนท์นั้นเป็นบัณฑิต เป็นผู้เข้าใจเหตุการณ์ และมีความอดทนอย่างเยี่ยม เป็นบุคคลที่หาได้โดยยาก"

           อีกครั้งหนึ่งพระเจ้าปเสนทิโกศล มีพระประสงค์ให้พระนางมัลลิกาอัครมเหสี และพระนางวาสภขัตติยาราชเทวีศึกษาธรรม พระพุทธองค์ทรงมอบหมายให้พระอานนท์เป็นผู้ถวายความรู้ พระนางวาสภขัตติยา พระญาติของพระผู้มีพระภาคเรียนโดยไม่เคารพ คือศึกษาอย่างขัดไม่ได้ ส่วนพระนางมัลลิกาทรงตั้งพระทัยศึกษาด้วยดี พระอานนท์นำเรื่องนี้ขึ้นกราบทูลพระผู้มีพระภาค พระพุทธองค์จึงตรัสว่า

           "อานนท์ - วาจาสุภาษิตย่อมไม่มีประโยชน์แก่ผู้ไม่ทำตาม เหมือนดอกไม้ที่มีสีสวย สัณฐานดี แต่หากลิ่นมิได้ แต่วาจาสุภาษิต จะมีประโยชน์อย่างมากแก่ผู้ทำตาม เหมือนดอกไม้ซึ่งมีสีสวย มีสัณฐานงาม และมีกลิ่นหอม

           อานนท์เอย! ธรรมที่เรากล่าวดีแล้วนั้น ย่อมไม่มีผลมาก ไม่มีอานิสงส์มากแก่ผู้ไม่ทำตามโดยเคารพ ไม่สาธยายโดยเคารพ และไม่แสดงโดยเคารพ แต่จะมีผลมาก มีอานิสงส์ไพศาลแก่ผู้ซึ่งกระทำโดยนัยตรงกันข้าม มีการฟังโดยเคารพเป็นต้น".